Vester Skerninge Friskole har en lang og spændende historie, og siden 1865 har skolen haft følgende 20 skoleledere:

Peter Knudsen  1865 - 1867

 Jens Nielsen  1867 - 1868

 Morten Marcussen  1868 - 1875

 Hannibal Petersen  1875 - 1898

 "Lærer" Jespersen  1898 - 1899

 Johanne Hansen  1899 - 1903

 Kristine Hansen  1903 - 1904

 Marie Andersen Langgaardet   - par år senere

 Kristine Hestbæk  1904 - 1917

 Kristine Madsen  1917 - 1920

 Margrethe og Kristian Thomsen  1920 - 1943

 Maja Mortensen  1943 - 1949

 Gunvor og Tage Meinice  1949 - 1951

 Gudrun og Svend Børge Jensen  1951 - 1985

 Lisbeth og Hans Hulgaard  1985 - 1987

 Niels Brunse  1987 - 1995

 Jørgen Larsen, konstitueret  1995 - 1996

 Anette Karlsen  1996 - 2006

 Jens Fabricius Hansen  2006 - 2018

 Thomas Visby  2018 -